Men gebruikt allerlei routes: middels de riverboats op de Mississippi en de spoorlijnen noordwaarts.
Velen reizen illegaal.
Niet alleen musici trekken weg van New Orleans ook arbeiders zoeken hun heil in de eerste industriestad die ze tegenkomen.
De treinreizigers krijgen de scheldnaam hobo.
Armstrong's song "Hobo you can't ride this train" (opgenomen 18 december 1932) verwijst hiernaar. De gelukszoekers belanden echter van de regen in de drup en binnen enkele jaren ontstaat een ghetto met de naam Southside.
Ook hier probeert men de leven te veraangenamen en bloeit een muziekscene op.
Echter met zeer beperkte middelen. Kleine groepjes musicieren op van alles waar maar muziek uit te krijgen is: de jug (lege whisky-kruik), het washboard en de theekistbas

Chicago Southside

Chicago kan beschouwd worden als Amerika's tweede jazzstad. Na New Orleans heeft zij een bepalende rol gespeeld in de ontwikkeling van de jazz. Al voor de grote uittocht in 1917, veroorzaakt door de sluiting van New Orleans' rosse buurt Storyville, trekken musici naar Chicago om hun heil (brood) daar te verdienen.